Олейников является давним соратником Воробьёва, работал в Сибири при Александре Хлопонине, а затем вместе с ним перебрался на Северный Кавказ, где стал заместителем полпреда в федеральном округе.

Ранее Олейников трудился в «Норникеле», в 2001 году был назначен замгубернатора Таймыра, с 2002 по 2005 год - замгубернатора Красноярского края.

После ухода Хлопонина чиновник перешел на должность заместителя главы ЦИК «Единой России», а с 2010 года перешёл в аппарат полпреда в Северо-Кавказском федеральном округе.