Трудовой путь В.Янукович начал в возрасте 15 лет членом организованной преступной группировки „Пивновка” по специальности „грабеж, разбой”. Специализировался на шапках и наручных часах. В ноябре 1967 года был впервые арестован по обвинению в ограблении гражданина Совенко. Ограбление совершил 29 октября 1967 года вместе с подельниками Масловым и Целковским.
Во время предварительного следствия и на суде вину свою признал полностью. До конца декабря 1967 года находился в следственном изоляторе г. Артемовск. Приговором народного суда г. Енакиево от 15 декабря 1967 года осужден к трем годам лишения свободы по статье 141 часть 2 Уголовного кодекса УССР. В декабре 1967 года по предоставлению прокуратуры г. Енакиево Янукович В.Ф. отчислен из Енакиевского горного техникума за участие в совершении преступления.
Находился в исправительной колонии для несовершеннолетних преступников в г. Кременчуг. В 1969 году условно-досрочно освобожден по ходатайству администрации исправительного учреждения как лицо, которое стало сотрудничать с правоохранительными органами. После выхода на свободу устроился электрогазосварщиком на Енакиевский металлургический завод. И за несколько дней, 16 сентября 1969 года, совершил новое преступление. Согласно фабуле обвинения — избил гражданина Пантелеенко.
Приговором народного суда г. Енакиево от 8 июня 1970 года осужден к двум годам лишения свободы по статье 102 Уголовного кодекса УССР. Основы правовых знаний получил в Исправительном учреждении №52 г. Енакиево. В августе 1972 года, из-за месяц после выхода на свободу, вступил в брак с племянницей председателя народного суда г. Енакиево. Стал активно сотрудничать с КГБ. В 1973 году постановлением народного суда г. Енакиево под председательством дяди жены обе судимости досрочно погашены.
В декабре 1978 года постановлениями Президиума Донецкого областного суда оба приговора незаконно отменены, после чего материалы уголовных дел относительно В.Ф.Януковича были уничтожены. По утверждению народного депутата Украины Г.Омельченко, в этот период В.Ф.Янукович неоднократно привлекался к уголовной ответственности за групповое изнасилование и хищение государственного имущества в особо крупных размерах, но дела закрывались на стадии предварительного следствия.
С мая 1997 по ноябрь 2002 года состоял в должности главы Донецкой облгосадминистрации. За это время написал около 50 научных трудов, некоторые из них даже пытался прочитать. Защитил диссертацию на соискание ученой степени доктора экономических наук, написанную сотрудниками Института экономико-правовых исследований Академии наук Украины.
Во время защиты перепутал заранее подготовленные ответы на заранее подготовленные вопросы, из-за чего несколько лиц, собравшихся на заседании ученого совета, пережили приступ энуреза.