Основной болевой точкой советско–югославского кофликта стал вопрос о создании Балканской федерации. Федерация двух южнославянских народов Болгарии и Югославии в течение долгих десятилетий была мечтой либералов, социалистов и коммунистов. После прихода к власти в обеих странах коммунистов, казалось, что наконец пробил час для этого. Как Тито, так и болгарский партийный лидер Георгий Димитров были горячими сторонниками идеи федерации.
Однако суть вопроса о так называемой Балканской конфедерации была стара как мир – посредством ее Югославия и Болгария пытались решить свои территориальные проблемы. Для Болгарии основным был вопрос о возвращении Западной Фракии, причем Сталин поддерживал право Болгарии на территориальный выход к Эгейскому морю (Аникеев А.С.). С точки зрения Югославии, основной задачей являлось создание в Греции "политических условий", которые дали бы возможность объединить всех македонцев в составе югославской федерации. Федерация, возможно, разрешила бы проблему Македонии - этого маленького славянского народа со своим собственной культурой и языком, лищь очень незначительно отличающимся от болгарского. Македонский народ (кстати многие болгары считают его частью болгарского народа) после второй балканской войны в 1913 г. оказался разорванным на болгарскую и югославскую части и с тех пор оставался яблоком раздора между обоими государствами (Энциклопедия Кругосвет).
С другой стороны, имелись нерешенные территориальные проблемы и между Болгарией и Югославией. По мнению Югославии, Пиринская Македония должна была быть присоединена к югославской Македонии. Однако вопрос о Пиринской Македонии был тесно увязан с проблемой так называемых "западных краев", которые сербы заняли (по Версальским договорам), главным образом, по стратегическим соображениям и были готовы вернуть их болгарам.
При этом в самой Болгарии не было единства в подходе к территориальной проблеме – часть болгарского партийного и государственного руководства (включая и часть оппозиции) была против ускоренного объединения Македонии на югославских условиях. Основным противником титоистской концепции южнославянского союза был Трайчо Костов, поскольку опасался, что в федерации, как предполагал Тито, Югославия станет доминирующим партнером. (Аникеев А.С.). Это не оставалось незамеченным в Югославии. Так, в декабре 1946 г. югославское руководство подвергло резкой критике болгарских коммунистов за то, что в проекте конституции Болгарии македонцы не были упомянуты как национальное меньшинство, имеющее особый статус, что рассматривалось как нарушение достигнутой ранее договоренности о культурной автономии Пиринского края (Аникеев А.С.).

В ноябре 1944 г. Тито направил в Софию своего ближайшего сотрудника Эдварда Карделя. Он предложил болгарам двухступенчатый план: немедленное объединение болгарской Пиринской Македонии с югославской Федеративной Республикой Македония, а также создание в Белграде смешанной комиссии для подготовки объединения обоих государств, причем Болгария должна была стать седьмой республикой нового федеративного южнославянского союза.
Болгария отклонила предложение Тито и выдвинула свой альтернативный план, в котором оба государства выступали как равноправные партнеры. О разногласиях было доложено Сталину, который выбрал югославский вариант. В декабре 1944 г. болгарская правительственная делегация, снабженная соответствующими директивами, должна была отправиться в Белград, но за два часа до отъезда из Москвы пришло указание – отменить поездку. Как позднее объяснил Сталин Моше Пияди и болгарскому министру внутренних дел Антону Югову, англичане выступили против планов объединения и вместе с американцами заявили протест министру иностранных дел Молотову: Южнославянский Союз, как аргументировали свою точку зрения западные державы "был бы нарушением ялтинских соглашений о послевоенном устройстве Европы (Аникеев А.). Планы создания федерации пришлось отложить, но от них не отказались. Сталин весьма сдержанно относился и к пылким высказываниям некоторых руководителей о необходимости в скором будущем присоединить Югославию к СССР.
До лета