Геннадий А, Ну, например, берёшь его в руки и начинаешь скакать С ПАРАШЮТОМ. :)
А по-серьёзному, применение предлогов в синтаксической конструкции - штука не тривиальная и зависит от сути процесса, который пытаются описать, от контекста, от принятого словоупотребления. Типа "диспута" на/в Украине. :)
Можно сказать:
- я еду В поезде;
- я поеду НА поезде;
- я добирался поездом.
В упомянутой фразе правильно "десантировать на парашюте", поскольку речь о СПОСОБЕ исполнения процесса, а не о сопутствующих предметах.