Джон Сильвер имел прозвища «О́корок», «Долговязый Джон», «Одноногий». У Джона Сильвера протез вместо левой ноги, которую он потерял в сражении. На плече у него часто сидит его попугай по кличке «Капитан Флинт». Попугай умеет говорить, чаще всего он выкрикивает «Пиастры, пиастры, пиастры!» По собственным словам Джона Сильвера, он служил квартермастером и его боялся сам Флинт. «Когда я был квартермастером, старые пираты Флинта слушались меня, как овечки. Ого-го-го, какая дисциплина была на судне у старого Джона!». В то же время, Сильвер в разговоре с матросами прямо говорит о том, что он был назначен квартермейстером по причине («along of») деревянной ноги. Маловероятно, что человека с протезом назначили бы начальником абордажной команды именно по причине того, что у него не нога, а протез. Возможно, Джон Сильвер — не боевик-абордажник, не штурман, а, скорее всего, боцман с обязанностями портового снабженца. Кстати, о рачительном отношении к деньгам, характерном для снабженца, говорит и сам Сильвер:«Я заработал девятьсот фунтов стерлингов у Ингленда да тысячи две у Флинта. Для простого матроса это не так плохо. Деньги вложены в банк и дают изрядный процент. Дело не в умении заработать, а в умении сберечь…» Ужас он вселял не своей силой, а расчётливостью, не характерной для простого пирата, и коварством.Тем не менее, несмотря на увечье и возраст, Джон вовсе не беззащитен. Например, он лично убил матроса Тома, отказавшегося примкнуть к пиратам, используя свой костыль в качестве метательного оружия. По одной из версий прообразом мог послужить Натаниэль Норт, ходивший под парусами с такими легендарными предводителями пиратов как Джордж Бут, Джон Боуэн и Джон Хэлси на рубеже 17-18 вв. Скопил изрядное состояние и осел на Мадагаскаре, взяв в жены негритянку.